Пещерный город Чуфут-Кале расположен на плато горного отрога, господствующего над тремя глубокими долинами. Вопрос о возникновении города является дискуссионным. Некоторые исследователи считают, что Чуфут-Кале, как и другие «пещерные города» Крыма, был построен Византией в VI в. для защиты Херсонеса Таврического от набегов кочевников; другие называют более позднюю дату - X-XI вв., связывая возникновение города с развитием в Крыму феодальных отношений. Неизвестно и первоначальное название поселения. Согласно точке зрения археолога Е.В. Веймарна, производившего в 50-60-е годы раскопки древнейшей крепостной стены города и прилегающих к ней некоторых участков городища, здесь была не только крепость, но, прежде всего торгово-промышленный центр. До XIII века в крепости жили аланы, в 1299 году город был захвачен монголо-татарами и получил название Кырк-Ор - «сорок крепостей», а позднее стал именоваться Чуфут-Кале - «иудейская крепость». Это связано с тем, что преобладающей частью населения города стали караимы - особая в этническом и религиозном плане группа последователей Пятикнижия Моисеева - ветхозаветной Библии. В 1854 году с Чуфут-Кале ушли последние обитатели.

В Чуфут-Кале поднимаются по древней, вымощенной камнем, дороге и входят через Южные ворота, построенные, очевидно, в XIV веке и надежно защищавшие крепость от врагов. В самом городе сохранились немногочисленные сооружения: развалины нескольких жилых домов; восьмигранный мавзолей - гробница Джаныке-ханым, дочери хана Тохтамыша, скончавшейся в 1437 году; десятиметровый колодец, вырубленный в скале; жилые дома А. Фирковича, известного караимского ученого; караимские молитвенные дома - кенасы.

Недалеко от кенас находилась караимская типография, созданная в 1731 г. (это была первая типография в Крыму). В ней печатались книги на древнееврейском и караимском языках. Последняя книга отпечатана в 1805 г., после чего типографию перевели в Евпаторию.

Замыкает город Восточная оборонительная стена с башнями, длина ее - 128 метров. В стене - еще одни ворота, Восточные, из которых можно спуститься в Иосафатову долину. Участок городских ворот преподнес сюрприз археологам, проводившим здесь раскопки в 1958г. Оказывается, через проем ворот у северной стены проходила нитка водопровода, составленная из керамических гончарных труб. Это открытие осветило загадку водоснабжения города.

В густых зарослях видна арка ворот кладбища, за которой открывается город мертвых - разбросанное среди зарослей, кажущееся необозримым море надгробий. Они покрыты надписями, иногда в сочетании с орнаментом с повторением основных символов смерти - стилизованный кипарис - и воскресения - розетка, роза. Значительная часть надгробных надписей - эпитафий собрана и издана А. Фирковичем. Кладбище довольно обширно. Некогда среди могил росли вековые дубы, рубить которые запрещалось: недаром татары называли кладбище Балта-Тиймез (буквально: топор не коснется). Иосафатова долина была для караимов самым древним и почитаемым местом погребений. Сюда привозили хоронить умерших не только из Крыма и городов России, но даже из-за границы.